Delfland bestaat al ruim 750 jaar. Vanaf de middeleeuwen wordt het water binnen Delfland bestuurd. Sinds 1589 kent Delfland naast hoogheemraden de zogeheten hoofdingelanden; dat zijn leden van het algemeen bestuur. Vanaf 1852 vormen die hoofdingelanden samen met de dijkgraaf en hoogheemraden de verenigde vergadering, het algemeen bestuur. Het besturen van Delfland in brede zin gaat veel verder terug.
Tijdens de ontginningen van het veen in de 11de eeuw, wat sterk bepalend was voor het geografisch patroon van Delfland, is voor het eerst sprake van een vorm van lokale waterstaatszorg. Voor het uitvoeren van de graafwerkzaamheden moest de grondwaterstand worden verlaagd. De ontginners groeven geulen voor de ontwatering. De grenzen van de ontginning werden omringd door kaden ('zijtwinden'). Voor de afvoer van het veenwater naar de aanwezige riviertjes en kanalen maakte men waarschijnlijk gebruik van houten kokers met kleppen om het waterpeil te beheersen. Deze hulpmiddelen voor kering en lozing werden aangewend als de natuurlijke ontwatering niet meer functioneerde.
Als gevolg van de ontwatering kwam er bodemdaling, waardoor de lokale gemeenschappen problemen kregen met afwatering en waterkering. Het toezicht op de waterstaat was in handen van de graaf van Holland. Vanaf de 13de eeuw droeg de graaf zijn bevoegdheden op dit punt over aan heemraden en baljuwen, die namens de graaf toezicht uitoefenden en rechtspraken. Voor Delfland gebeurde dit rond 1289.
Het college van (hoge) heemraden (dat boven de 'oudere' lokale schoutambachten stond) kreeg het toezicht op het beheer van de hoofdwaterkeringen en landscheidingen alsmede over de bestaande en nog aan te leggen hoofdwatergangen en sluizen. Als vergoeding voor het werk, kreeg iedere heemraad de zogenaamde 'heemraedsduyt' of 'teerpenninc' uitbetaald.
Hertog Albrecht van Beieren stelde in 1386 regels op voor de verkiezing van nieuwe hoogheemraden, voor het geval één van hen zou overlijden of zich buiten de grenzen van Delfland zou vestigen. Keizer Karel V trok deze bevoegdheid in 1516 in; de benoeming van hoogheemraden geschiedde vanaf toen door de stadhouder, op voordracht van dijkgraaf en hoogheemraden. De Staten van Holland stelden in 1589, naast het college van hoogheemraden, een college van hoofdingelanden in. Landsadvocaat en grootgrondbezitter Johan van Oldenbarnevelt vervulde hierin een belangrijke rol. De leden van het college van hoofdingelanden werden niet gekozen, maar aangewezen. Eerst vanaf 1795 werden de hoofdingelanden gekozen door stemgerechtigde ingelanden.
'Goede waecke ende toezicht te nemen op de dijcken ende inbreecken' en zorgen dat 'het landt van vagabonden ende andere quaetdoeners gevrijt bleef'.
Zo luidde de 'taakomschrijving' van baljuw-dijkgraaf Albrecht Storm van Wena (in functie van 1592-1629). Rond 1590 was Albrecht woonachtig in het huis De Wijnberch op de noord-westhoek van de tegenwoordige Baljuwsteeg. De bestuurders van Delfland zetelen sinds 1645 in het pand aan de Oude Delft 167.
Toen in 1852 het Reglement voor Delflands bestuur van kracht werd, kwam de algemene bestuursmacht van het hoogheemraadschap bij de (toen 12) hoofdingelanden te liggen, die samen met de dijkgraaf en de hoogheemraden de verenigde vergadering vormden. De huidige 30 hoofdingelanden worden gekozen door de categorieën die belang hebben bij het werk van Delfland.
